찰스는 최근 10년간 가장 영향력있는 비디오 게임 회사로 평가되는 레드옥탄(기타 히어로)공동 설립자이다. 기타 히어로는 수십억 달러 규모의 대규모 비디오 게임 프랜차이즈로서 마리오, 매든NFL 를 잇는 큰 기업이다. 챨스는 그의 형 카이와 함께 뜻을 모아 설립한 회사 레드옥탄에서 사업 개발담당EVP를 역임하였다. 이 후 레드옥탄은 업계 최초로 온라인 비디오 게임 임대서비스를 개시하였으며, 2005년에는 향후 최고의 비디오 게임프렌차이즈로 성장하게 될 기타히어로를 론칭하였다. (레드옥탄은 2006년 Activisio에 피인수되었다.)

앞서 챨스는 서버 어플리케이션 마켓용 솔루션을 개발하는 소프트웨어 회사Adux Software를 공동 설립하였다. Aduxsoftware는 1999년에 매각 되였다. 2006년 그의 형 카이와 함께 찰스는 제리 브룩 하이머, 브라이언 글레이저 등의 유명 영화 감독들이 활동하는 미국 뉴 미디어 위원회 Producer Guild로부터 “뉴 미디어분야에서 가장 우수한 50명의 제작자”로 선정되었다.